Jedna ze zastávek naučné stezky je u bývalé štoly sv. Anny. Do dnešní doby se o dolu sv. Anny a jeho okolí zachovalo poměrně velké množství informací, především díky Horním knihám z 18. století, které zůstaly zachovány a zejména proto, že tato štola byla využita pro obnovu těžby olova. Ačkoliv se obnova těžby realizovala, nebyla úspěšná jako v období středověku a nedosáhla takové slávy. Štola byla známá již ve středověku, ovšem z tohoto období nejsou podrobné informace dostupné, neboť se nedochovaly tehdejší Horní knihy, ale je známo, že důl sv. Anny byl ve středověku jedním z nejvýznamnějších dolů v okolí Oloví. Jedná se o dědičnou  štolu, která odvodňovala poměrně velké části vrcholů Eisenbergu a Röflerbergu (viz. mapa). Voda ze štoly odtéká do potůčku Krahbachu, který se vlévá ve městě Oloví do řeky Svatavy. O tomto významném důlním díle se také hovoří jako o klíči k Eisenbergu a Röflerbergu.

Po důlní činnosti se do dnešních dnů zachovalo velké množství hald, zářezů a šachet, ale jen u málo z nich můžeme identifikovat jejich jména. V dole sv. Anna se těžil galenit z nejbohatší žíly, která se v této oblasti nacházela. Červená žíla, o které je zmínka již v kapitole o historii města, se ovšem netěžila jen v tomto dole, další významnou štolou, která těžila stejnojmennou žílu byla štola Lucie, dále štola Hohe Tanne (Vysoká Jedle) , štola Auferstehung Christi (Zmrtvýchvstání Páně) a další štoly, jejichž názvy se nedochovaly.

Poděkování za poskytnutí informací k důlnímu dílu sv. Anna patří těmto autorům: Věra Pečená a Aleš Novák.